成长路上，杨丞琳经历过很多失败。那些经历后来都成为她的动力，驱使她不停前进。签约第二年，杨丞琳等来了打酱油的机会，在《流星花园》里，饰演杉菜的好友“小优”，算是镀了层金。 也许是年龄太小，偶像剧最火爆的那几年，她还轮不上女主角。跟其他几个姑娘组成的「4 in love」团体，在发了两张专辑后，也因为一首歌《再见中国海》被迫解散。当时有大陆媒体报道：“4 IN LOVE消失在一片海洋之上，然后就什么都没有了。” 组合解散后，她暂时搁置了歌手梦想，全身心投入演戏。起初，效果也不是很好，她被称为“收视率毒药”。彼时的台湾偶像剧圈子里，已经不再像以前那样不断捧新人，而是学习日韩用现成的偶像。 很快，杨丞琳就被嗅觉敏锐的柴智屏看中，出演《恶魔在身边》的女主角大傻妹。坏男孩本就惹人爱，更要命的是，恶魔想要你做他的天使：“反正我天生就是个恶魔，就让你当那个让恶魔学习悔改的天使吧! ”一时间，少男少女们都沉迷于“傻女和飞仔”的爱情故事。连杨丞琳自己也说：“贺军翔吻戏好，喜欢和他拍吻戏。”也是在这一年，她重拾歌手梦想，推出首张个人专辑《暧昧》。这张专辑前后制作了九个月，真正等待的时间是两年多。就在2004年底，她差点都打消出专辑的念头。那会，她录音录到瓶颈期。公司打电话给她：“丞琳，你要不要休息一阵子？”“为什么要休息？”“你最近的录音状况没有很顺利，就休息一下。”“为什么要休息？”杨丞琳反复问到，为什么要休息？她觉得，“休息”这个词对艺人来说很严重。特别是对她来说。出道以来，她身上背着家庭的巨额债务，从不敢休息。她有个习惯，手机不关机，就怕错过任何通告。可公司让她休息，好像是在否定她。但真正的危机远远不止于此。2007年，随着赵宝刚导演的青春剧《奋斗》热播，一首《左边》让这个台湾小姑娘跨过台湾海峡，红到了大陆。她刚昂起斗志，打破自己不想赚大陆人钱的傻瓜想法，就被扒出来黑料——把抗日战争说成11年，吴宗宪纠正她是8年，谁知她来了一句：“8年而已哦。”任你长得再可爱，这句话也犯了众怒。杨丞琳不得不召开发布会，道歉。她甚至开始控制不住地产生一些抑郁的情绪。那阵子，她听不得负面的消息，不然会异常反抗。所幸，有家人和朋友陪在她身边。好几次收工回家，妈妈会坐在马桶上陪她卸妆，听她说讲今天发生的事情。有时候，她说着说着就哭起来。“我不想当艺人。”哭过之后，擦干眼泪，她又会充满斗志。她还是会说：“我很喜欢当艺人。”那是她的兴趣和梦想，也可以赚钱帮家里还债。后来，唱歌与演戏，她都逐渐取得成就。 还开启个人演唱会，拿下金钟奖最佳女主角。当年不停失败的丑小鸭，慢慢蜕变成白天鹅，成长为全能天后。
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