祖籍山东的刘德凯1953年9月15日出生于台湾高雄市一个影视世家，父亲是导演和制片，哥哥是电影摄影师。
刘德凯大学就读于台湾世界新闻专科学院，毕业之后当了一名新闻摄影记者。年轻的刘德凯因为打扮得太嬉皮，抓拍新闻照片时被十几个警察捉进警局，后来有个老记者出面找警察把他保出来。
刘德凯还做过摄影、拍过剧照、干过场记，后来开始演戏。
1980年，刘德凯与萧芳芳主演了台视连续剧《秋水长天》，萧芳芳获得了金钟奖最佳女主角奖，第一次演电视剧就演男主角的刘德凯也一举成名。
刘德凯在上世纪70年代末就认识琼瑶了，他成立了电影公司，想翻拍《几度夕阳红》，向琼瑶买版权，虽然版权合同没谈成，但琼瑶却请刘德凯出演了自己的电影《彩霞满天》，两人成为好朋友。
1994年刘德凯与岳翎主演了琼瑶电视剧《新月格格》，饰演努达海，爱上可以做自己女儿的新月格格。这部剧如今在网上被批为三观不正，但努达海确实有真实人物原型，爱上了兄弟的女儿，刘德凯表示：“年龄只是外人看到的一件事，爱这件事是没有逻辑的。”
1995年刘德凯与陈德容、萧蔷主演琼瑶剧《一帘幽梦》，饰演风度翩翩的费云帆，满嘴情话张口就来，一度成为少女少妇心中的梦中情人。
刘德凯后来又拍了很多电视剧，但最经典最深入人心的角色仍是费云帆。琼瑶剧中肉麻的台词对刘德凯来说是难事：“说那样的台词，还要演到让大家认同很难，要把这个角色塑造得像现实人物一样，简直是难上加难。只有你自己相信，才能演得出来。”
所以刘德凯相信，生活中自己说不出琼瑶剧的台词，但这是费云帆能说出来的话，“我经常告诉自己，费云帆是我的偶像。费云帆这个人是存在的，他综合了陆小曼、徐志摩、张爱玲、平鑫涛、琼瑶这一群爱情至上的人的特质。”
外形风流倜傥的刘德凯演了太多的爱情戏，他说“大家看到我就觉得，我是专情、深情、痴情的，但那并不是我。”
刘德凯备受争议的感情路一直是媒体热议的话题，从幼稚园开始就有很多小女生喜欢他，第一任妻子王景平是童星起家，声音甜美，有“配音皇后”之美称，曾配过上百部电影。
刘德凯和王景平可以说是闪恋闪婚，认识不到60天，刘德凯就在计程车上求婚，被爱冲昏头的两人连婚戒都没有就到法院公证结婚，生下2儿1女。
后来，刘德凯忙于工作，和妻儿聚少离多，和3个孩子很生疏，加上刘德凯一直绯闻不断，王景平才决心离婚。王景平谈及闪婚时说：“再有感情基础的婚姻也可能变质，闪婚不是不好，而是面对自己选择，要有担当和肩膀。”
王景平说“花了８年才走出婚变阴霾，我不后悔，是我自己选择。”３个孩子都已成家立业，她教育孩子“不能劈腿、不能伤害别人、负责任”，“你们看看妈妈那时多痛苦就知道了。”
刘德凯说对王景平也有愧疚之心：“我24岁就结婚，现在想想真的太早了，婚后因为我对工作很投入，常常就在外面和别人聊剧本或工作上的事，因此忽略了和家人的相处，现在回想起来，那时她像在‘守活寡’。”
刘德凯和王景平在婚内的时候，曾经和徐贵樱有一段恋情。因为刘德凯不愿意离婚，徐贵樱压力太大，只能选择分手，最后嫁给了黄任中，后来因为陈宝莲的介入而离婚。
刘德凯和徐贵樱分手后一度很伤心，好哥们马景涛形容：“那时他和徐贵樱分手，整个人陷入低潮，有天我到他家里，一进去都傻眼了，房间里全是黑黑暗暗的，地上还有许多酒瓶，我不敢相信心目中的大哥居然会这么无助。”刘德凯听完赶紧辩解：“我喜欢黑色，所以家里布置向来以黑色为主。”
徐贵樱是刘雪华主演的《在水一方》和《海鸥飞处彩云飞》女二号，她在戏里和刘雪华争秦汉，戏外她和刘雪华还先后爱过同一个男人刘德凯。刘德凯谈到徐贵樱说："和她在一起的感觉很舒服，但一切还是顺其自然吧！"
刘德凯最著名的一段恋情就是和刘雪华，当年两人都是当红明星，可谓“金童玉女”的组合。王景平的好友谷音爆料说当时大家都以为刘德凯和王景平已经离婚，其实没有，刘雪华在不知情的情况下做了多年的第三者，并说刘雪华为了帮助刘德凯实现导演梦想，资助了他3000万新台币。
刘雪华和刘德凯都否认了谷音的说法，刘德凯也否认了刘雪华借给他钱，并说往事不必再提了。
1997年刘雪华怀孕了，两人相处已经6年，准备走入婚姻殿堂，当时台湾很多媒体都登出整版新闻来报道“双刘”即将结婚的消息。
正筹备婚礼时，刘德凯去法国拍摄《一帘幽梦》，爱上了20岁的法国女孩安琪，给刘雪华打越洋电话取消婚约，回国后向媒体宣布安琪是自己的正牌女友。
刘雪华备受刺激，在洗澡时不慎滑倒导致流产，当时胎儿已经很大，最终不得不摘除子宫，从此失去了当母亲的权利。
同年刘德凯与安琪举行了盛大的婚礼，痛不欲生的刘雪华企图自杀，被母亲发现，避免了悲剧的发生。
据说多年后，刘德凯曾多次联系过刘雪华，希望能得到她的原谅，但刘雪华拒绝见他。
2017年，台湾媒体说刘德凯与小16岁圈外女友感情稳定，女友是无锡人，与刘德凯交往10多年，性格乐观、善良、孝顺。刘德凯遭遇丧父之痛时，是女友冷静安排，才让他顺利调假回台奔丧。女友对刘母孝顺体贴，还买名牌包包给刘母当礼物。2017年，刘德凯以《这些年那些事》获得第52届金钟奖戏剧节目男主角奖，这是他入行近40年获得的唯一重要表演奖项。
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